Zur Kenntnis der isomeren Campherylharnstoffe und über -Camphylharnstoff : Inaugural-Dissertation ... / von Hans Eduard Fierz.

  • Fierz-David, H. E. (Hans Eduard), 1882-1953.
Date:
1905
Catalogue details

Licence: In copyright

Credit: Zur Kenntnis der isomeren Campherylharnstoffe und über -Camphylharnstoff : Inaugural-Dissertation ... / von Hans Eduard Fierz. Source: Wellcome Collection.

    11/90 (page 9)
    Gleiche Mengen von Isonitrosocampher wurden das eine Mal mit Zinkstaub und Essigsäure, das andere Mal mit Zink- staub und Natronlauge reduziert. Aus diesen Aminocamphern stellte ich genau nach Rupes Angaben das Campherylcarba- mid dar. Die erhaltenen Produkte waren identisch. Daraus folgt, dass der Grund der Isomerie in der ortho- Ketongruppe liegen muss, und es galt, die richtige Formel zu wählen. Diese sind: I. C,.H,50 • NH • CO • NH2; la. CioHj^O • NH • C(OH) : NH; Ib. C,oH,50 • N : C(OH) • NH2. Diese drei Formen sind tautomer und fallen daher für den Campheryl-^-harnstoff ausser Betracht; sie kommen der Rupeschen Verbindung zu. II. CH - NH QH, / i \ ;CO III. C(OH)-NH CH - NH CsH, / I ■ix I C : NH C(0H)-0 II a. III a. CH • NH ^C • OH C(OH) • N CH • N ^C(NH5) c(0H)-0 II, II a und III, III a sind Uiutomere Formen, und eine der Formeln, II, II a oder III, III a muss dem Campheryl-4'- carbamid zukommen. III, III a wurde von verschiedenen Forschern ‘ für Pseudo- harnstoffe angewendet, stehen hier aber nicht mit den che- mischen Eigenschaften des Campheryl-']^-carbamides im Ein- klang, besonders weil der Körper keine starke Base ist, und weil ihn Alkalien nicht angreifen. Es folgt aus diesen Überlegungen, dass III, III a zu ver- werfen ist. Vollständige Sicherheit erhält man jedoch durch folgende, hier nur kurz anzugebende Tatsachen, die an ihrem Orte eingehender besprochen werden sollen. •Ber. 1889, 22, 2990; 1890, 23, 966; 1895, 28, 2929.