Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Aschan, Ossian, 1860-
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

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    «-Naphtylamin Unhydrierte Siedepunkt Grad 300 ß~ » . • • «-Äthylnaphtylamin . ß~ n u - Dimethylnaphtylamin ß- 299.5 303 305 274.5 305 Hydrierte aromatische Siedep. Grad alicyklische Siedep. Grad Tetrahydro -ce- naphtylamin 275 Tetrahydro-a-naphtylamin 246,5 » -ß- 276,5 » -ß- 249,5 „ -a- äthylnaphtyl- amin Tetrahydro - ß - äthylnaphtyl- 286—287 Tetrahydro -ß- äthyl- amin 291,5 naphtylamin 267 Tetrahydro -«- dimethyl- naphtylamin Tetrahydro - ß - dimethyl- 261—262 Tetrahydro - ß - dimethyl- — naphtylamin 287 naphtylamin *2 III. Tetrahydronaphtylendiamine. Bei der Einwirkung von Natrium und Amylalkohol nimmt 1, 5-Naphtylendiamin x), wie er- wähnt, vier Wasserstoffatome auf; hei dem symmetrischen Bau des Ausgangsmaterials ist die Konstitution des Produktes eindeutig folgende : Tetrahydro-1, 5-naphtylendiamin ' CH.NH2 ^Nx'/XvCH2 \/\/CH2 I CH2 nh2 Der Beweis für diese Struktur ist in dem Umstande enthalten, daß durch Eliminierung der aromatischen Amidogruppe das Tetrahydro- Naphtylamin entsteht (S. 62), welches alicyklischen Charakter zeigt und bei der Oxydation o-Carbonhydrozimmtsäure liefert (S. 64). Das Ietrahydro-1, 5-naphtylendiamin vereinigt in seinem Molekül die Eigenschaften der Aminobenzole und der aliphatischen Amine. Bamberger konnte nach Belieben den Charakter beider Klassen zum ') ®er- d. deutsch, chcm. Ges. 22, 943, 951 (1889). 6*