Volume 1

Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg.

Date:
1911
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Credit: Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg. Source: Wellcome Collection.

    994/1004 (page 950)
    Bilirubin (C32H36N406). Es krystallisiert aus Chloroformlösungen in rotgelben rhombischen Tafeln oder Prismen, aus heißem Dimethylanilin in breiten, an beiden Enden schiefen Säulen1) oder in charakteristischen Kegelformen. Nach Küster1) dürfte es in mehreren Modifikationen auftreten (Polymerisation). Als Hämatoidin ist es in rhombischen Tafeln krystallisierend beschrieben. Im amorphen Zustande ist seine Farbe der des Schwefelantimons, im krystallisierten Zustande der der Chromsäure ähnlich; nach Küster sind die Krystalle prächtig braunrot. Bilirubin ist unlöslich in Wasser, Glycerin, sehr wenig löslich in Äther, Benzol, Amylalkohol, Schwefelkohlenstoff, Pyridin, wenig löslich in Alkohol (NB.: Frisch umkrystaUisiertes Bilirubin ist in Alkohol unlöslich), auch in kaltem Chloroform, leichter in heißem Chloroform; durch letzteres werden am Licht chlorhaltige Zersetzungsprodukte gebildet, die in Chloroform leicht löslich sind. Es löst sich leicht in Dimethylanilin, spurenweise in Benzoesäureamylester bei 150—180°, leicht bei 190°. Der Grad der Löslichkeit ist verschieden, vermutlich infolge der Bildung von Poly- meren (Küster). Aus sauren wässerigen Lösungen (Harn) wird Bilirubin durch Chloroform extrahiert. Bilirubin löst sich ferner leicht in Laugen und Alkalicarbonaten, die Lösungen sind je nach der Konzentration gelb bis orangerot; an der Luft ver- färben sie sich unter Sauerstoffaufnahme ins Grüne. Chloroformlösungen, mit Lauge geschüttelt, geben Bilirubin an die Lauge ab. Durch Lösungen von Salzen der alkalischen Erden, durch Bleizucker, Zinksalze, Silbernitrat werden ammoniakalische Lösungen gefällt. Mit kohlensaurem Natrium wird keine Kohlensäure entwickelt, sondern (analog wie beim Hämatin) Bicarbonat ge- bildet (Küster). Die Calciumverbindung enthält auf die obige Formel 1 Atom Calcium; danach stellt Bilirubin eine schwache zweibasische Säure dar. Mit Mineralsäuren geht es keine Verbindung ein. Aus wässerigen Lösungen (auch aus Harn) wird es durch Sättigung mit Ammonsulfat gefällt [Mehu2)]. Mit Diazobenzolsulfochlorid gibt die Chloroformlösung nach Ehrlich3) auf Zusatz von so viel Alkohol, daß die Flüssigkeit homogen wird und tropfenweise Zu- satz von Salzsäure einen prachtvollen blauvioletten, schließlich rein blauen Farbstoff. Bilirubin bildet Monoazo- und Disazoverbindungen [Pröscher4), Orndorff und Teeple5)]. Früher wurde es für ein Isomeres des Hämatoporpkyrins gehalten. Bilirubin ist von großer Färbekraft. Bei der Verdünnung von 1 auf 500 000 ist seine Lösung in 1,5 cm dicker Schicht deutlich gelb [Hammarsten6 7)]. Die Lösungen zeigen keine Absorptionsstreifen, sondern nur diffuse Licht- auslöschungen, insbesondere vom Grün gegen das Violett. Im Gegensatz zu Hämatoporphyrin gibt es im LTltraviolett keine Absorptionsstreifen (Lewin). Mit Ammoniak und Chlorzink wird die wässerige Lösung orange, später grün und zeigt dann einen Streifen im Rot bei etwa 650 /xfi [Cholecyanin, Stokvis ')]• 1) W. Küster, Zeitsehr. f. physiol. Chemie 20, 319 [1898J; 47, 294 [1900], 2) M. C. Mehu, Journ. de Pharm, et de Chim. 28, 164 [1878]. 3) P. Ehrlich, Centralbl. f. khn. Medizin 4, 721 [1883]. 4) F. Pröscher, Centralbl. f. inn. Medizin 22. 169 [1901]; Zeitschr. f. physiol. Chemie 29. 411 [1900], 5) W. R. Orndorff u. J. E. Teeple, Salkowski-Festschnft 1904, 289. 6) Hammarsten, Lehrb. f. physiol. Chemie 1910, 402. 7) B. J. Stokvis, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 1872, 583; Centralbl. f. d. med. Wissensch. 1872.