Ueber die Beziehungen von chemischer Constitution, Vertheilung und pharmakologischer Wirkung : Vortrag, gehalten im Verein für Innere Medicin am 12. December 1898 / von P. Ehrlich.

  • Ehrlich, Paul, 1854-1915.
Date:
[1898?]
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Credit: Ueber die Beziehungen von chemischer Constitution, Vertheilung und pharmakologischer Wirkung : Vortrag, gehalten im Verein für Innere Medicin am 12. December 1898 / von P. Ehrlich. Source: Wellcome Collection.

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    4. Der durch Filehne, Einhorn, Ehrlich und Poulson erbrachte Nach¬ weis des anästhesiophoren Charakters des Benzoylrestes, Homologe des Cocain, wie sie durch Einführung anderweitiger Säurereste, z. B. Bernsteinsäure, Phenyl¬ essigsäure, Zimmtsäure in dem Ecgoninmethylester entstehen, entbehren der an- ästhesirenden Eigenschaften. Als Resultat dieser Erkenntniss ergab sich die Her¬ stellung neuer wirksamer Anästhetica, die die Benzoylgruppe als wirksames Agens enthielten (wie Eucain [Merling] und Orthoform und Nirwanin [Einhorn]). 5. Die Funktion der Aethylgruppe: Dieselbe ist in schärfster Weise klar¬ gelegt worden durch die von Bau mann gefundene Thatsache, dass die schlaf¬ erregende Wirkung gewisser Disulfone ausschliesslich auf der Anwesenheit von Aethylgruppen beruht und mit der Zahl der Gruppen wächst (Sulfonal (CH3)2 . C . (S02C2H5)2 und Trional CH3 . (C2H6) . C . (S02C2H5)2). Von anderen Schlaf¬ mitteln, die zum Theil der Aethylgruppe ihre Wirksamkeit zu verdanken haben, sind zu erwähnen das Amylenhydrat C(CH3)2 . (C2H5) . OH und das Aethylurethan NHo . CO . OC2PI5. Weiterhin tritt bei einer anderen Reihe von Verbindungen der Einfluss des Aethylrestes sehr scharf zu Tage. Bei einem künstlichen Süssstoff, dem Dulcin, dessen Süsskraft etwa 200mal so stark ist als die des Rohrzuckers, gelangt sie besonders deutlich zum Ausdruck. Dasselbe ist nämlich ein in der Para-Stellung äthoxylirter Phenylharnstoff C2H6.O.C6H4.NH.CO.NH2; da weder der einfache Phenylharnstoff noch die dem Dulcin entsprechende Methoxy-Ver- bindung CH3.0 . C6I14 . NIT . CO . NLI2 irgend welchen süssen Geschmack be¬ sitzen, muss man diesen nothgedrungenerweise auf eine Funktion der Aethyl¬ gruppe zurückführen. Von Arzneimitteln, die den Aethoxylrest enthalten, sind noch zu erwähnen Phenacetin C2H5.0 . C6H4 . NPI . CO . CH3 und zwei An¬ ästhetica, das Holocain C2H5.0 . C6H4 . NH . C(CH3) : N . C6H4 . OC2H5 und das Acoin, die sich alle drei vom Phenetidin ableiten. Von Bedeutung und Wichtigkeit ist es, dass aus der ganzen Reihe der Alkohole sich nur der Aethyl- alkohol als Genussmittel eingebürgert hat und dass zu allen Zeiten das Bestreben dahin ging, denselben möglichst rein, d. h. von den niederen und höheren Ver¬ wandten frei zu erhalten. In all diesen Beispielen handelt es sich um Beein¬ flussung des Nervensystems, und zwar sowohl des centralen (Sulfonal, Aethyl¬ urethan, Amylenhydrat, Alkohol), wie der peripheren Endigungen (Dulcin, An¬ ästhetica). Wir werden daher wohl nicht fehlgehen, wenn wir annehmen, dass die Aethylgruppe in einen gewissen Connex zum Nervensystem treten muss. In dieser Beziehung ist vielleicht eine Beobachtung von Bedeutung, die ich in Ge¬ meinschaft mit Dr. Michaelis gemacht habe. Wir fanden nämlich, dass ein blaugrüner Azofarbstoff, welcher aus der Combination von diazotirtem Diäthyl- saffranin und Dimethylanilin entsteht und welcher demgemäss die Constitution (C,H5)2.N . /\/\/\—N = N