Untersuchungen über kohlenhydrate und fermente (1884-1908) / Emil Fischer.

Fischer, Emil, 1852-1919.

Date:: 1909

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Credit: Untersuchungen über kohlenhydrate und fermente (1884-1908) / Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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daß sie gerade so wie die einfachen Aldehyde Hydrazone1) und Oxime2) bilden. Der einzige Einwand gegen die Aldehydformel, welcher bis heute aufrecht erhalten wird, betrifft die Indifferenz der Zucker gegen die fuchsinschweflige Säure3). Aber derselbe verliert an Bedeutung, wenn man bedenkt, daß bisher kein einfacher Oxyaldehyd der Fett- gruppe mit diesem Reagens geprüft wurde. Es scheint mir deshalb zurzeit nicht gerechtfertigt zu sein, die Aldehydformel, welche alle einfachen Metamorphosen der beiden Verbindungen erklärt, durch eine andere zu ersetzen. Wie Sie sehen, sind die Formeln der drei Zuckerarten aus einem Beobachtungsmaterial hergeleitet, welches vollständig genug schien, um der Synthese als Grundlage zu dienen. Aber anders stand es mit den Methoden, welche für die Erkennung und die Isolierung dieser Produkte in Gebrauch waren. Wer es jemals versucht hat, den Trauben- oder Fruchtzucker nur aus Salzlösungen in der früher üblichen Weise in reinem Zustande zu gewinnen, der wird mir zugeben, daß es so ganz unmöglich ist, ein derartiges künstliches Produkt aus einem Gemenge mit anderen orga- nischen Verbindungen abzuscheiden und als chemisches Individuum zu charakterisieren. Diesen Mangel an Methoden habe ich selbst lebhaft empfunden, als ich vor nunmehr sieben Jahren zum ersten Male die Synthese eines Zuckers aus der Bromverbindung des Acroleins bewerkstelligen wollte. Durch Zersetzung des Bromids mit kaltem Barytwasser erhielt ich damals einen Sirup, welcher die gewöhnlichen Zuckerreaktionen zeigte. Aber alle Bemühungen, aus dem Rohprodukt ein reines Präparat zu isolieren, blieben erfolglos. Das gelang erst vier J ahre später, nachdem in dem Phenylhydrazin ein brauchbares Mittel für diesen Zweck gefunden war4). Die Wechselwirkung zwischen der Base und den Zuckerarten läßt sich leicht in folgender Weise zeigen (Versuch). Versetzt man eine warme etwa lOprozentige wässerige Lösung von Traubenzucker mit einer Auflösung von Phenylhydrazin in verdünnter Essigsäure, so färbt sich das Gemisch sofort gelb. Beim weiteren Erhitzen auf dem Wasserbade beginnt nach 10—15 Minuten die Abscheidung von feinen, gelben Nadeln, welche schließlich die Flüssigkeit breiartig erfüllen. Dieselben haben die Zusammensetzung C1SH2204N4, führen den Namen Glucosazon und entstehen durch Zusammentritt von einem Molekül Zucker und zwei Molekülen Phenylhydrazin. *) Fischer, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 20, 824 [1887]. (S. 145.) 2) Rischbieth, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 20, 2673 [1887]. 3) V. Meyer, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 13, 2343 [1880].